Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом легенды о «Короле Америки», впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их свел общий друг на одном из нью-йоркских светских мероприятий. Кэролин, тогда успешный сотрудник модного дома Calvin Klein, произвела на Джона впечатление не только своей внешностью, но и уверенностью, острым умом и независимостью — качествами, которые он особенно ценил.
Их роман развивался неспешно и долгое время скрывался от назойливого внимания прессы. Пара избегала публичных появлений, предпочитая уединенные прогулки по Нью-Йорку или встречи на квартире Кэролин в Трибеке. Это была осознанная позиция: Джон, с детства преследуемый папарацци, и Кэролин, не желавшая становиться просто «спутницей знаменитости», стремились защитить свои личные границы.
Их отношения стали публичным достоянием лишь в 1996 году, когда журнал «People» опубликовал фото пары, целующейся в Центральном парке. После этого скрывать что-либо стало бессмысленно. Свадьба, состоявшаяся 21 сентября 1996 года на отдаленном острове Камберленд у берегов Джорджии, была тщательно засекречена. Церемония прошла в узком кругу, без журналистов, что полностью соответствовало желанию пары сохранить момент для себя.
Их брак, продлившийся чуть менее трех лет, со стороны казался союзом двух ярких, целеустремленных людей, которые нашли в друг друге опору. Они вместе занимались благотворительностью через организацию «Reaching Up», основанную Джоном, и поддерживали друг друга в профессиональных начинаниях. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе 16 июля 1999 года, когда самолет, который пилотировал Джон, упал у берегов Мартас-Винъярд, оборвала эту историю, оставив ее в памяти публики как короткий, но яркий роман, так и не успевший раскрыться полностью.